A la indústria química, hi ha dos productes amb noms molt similars, concretament l'àcid glioxílic i l'àcid glicòlic. Sovint la gent no els pot distingir. Avui, veurem aquests dos productes junts. L'àcid glioxílic i l'àcid glicòlic són dos compostos orgànics amb diferències significatives en estructura i propietats. Les seves distincions rauen principalment en l'estructura molecular, les propietats químiques, les propietats físiques i les aplicacions, de la manera següent:
L'estructura i la composició molecular són diferents
Aquesta és la diferència més fonamental entre les dues, que determina directament les diferències en altres propietats.
El CAS 298-12-4, amb la fórmula química C2H2O3 i la fórmula estructural HOOC-CHO, conté dos grups funcionals: el grup carboxil (-COOH) i el grup aldehid (-CHO), i pertany a la classe de compostos d'àcid aldehid.
El CAS 79-14-1, amb la fórmula química C2H4O3 i la fórmula estructural HOOC-CH2OH, conté dos grups funcionals: el grup carboxil (-COOH) i el grup hidroxil (-OH), i pertany a la classe de compostos α-hidroxiàcids.
Les fórmules moleculars dels dos difereixen en dos àtoms d'hidrogen (H2), i la diferència en els grups funcionals (grup aldehid vs. grup hidroxil) és la distinció principal.
Diferents propietats químiques
Les diferències en els grups funcionals donen lloc a propietats químiques completament diferents entre els dos:
Característiques deàcid glioxílic(a causa de la presència de grups aldehids):
Té fortes propietats reductores: el grup aldehid s'oxida fàcilment i pot experimentar una reacció de mirall de plata amb una solució d'amoníac de plata, reaccionar amb una suspensió d'hidròxid de coure acabada de preparar per formar un precipitat de color vermell maó (òxid cuprós) i també es pot oxidar a àcid oxàlic mitjançant oxidants com el permanganat de potassi i el peròxid d'hidrogen.
Els grups aldehids poden patir reaccions d'addició: per exemple, poden reaccionar amb hidrogen per formar àcid glicòlic (aquesta és una mena de relació de transformació entre els dos).
Característiques de l'àcid glicòlic (a causa de la presència de grups hidroxil):
Els grups hidroxil són nucleòfils: poden experimentar reaccions d'esterificació intramoleculars o intermoleculars amb grups carboxil per formar èsters cíclics o polièsters (com ara l'àcid poliglicòlic, un material polimèric degradable).
Els grups hidroxil es poden oxidar: tanmateix, la dificultat d'oxidació és més alta que la dels grups aldehids de l'àcid glioxílic, i es requereix un oxidant més fort (com el dicromat de potassi) per oxidar els grups hidroxil a grups aldehids o grups carboxil.
L'acidesa del grup carboxil: Tots dos contenen grups carboxil i són àcids. Tanmateix, el grup hidroxil de l'àcid glicòlic té un efecte donador d'electrons feble sobre el grup carboxil, i la seva acidesa és lleugerament més feble que la de l'àcid glicòlic (àcid glicòlic pKa≈3.18, àcid glicòlic pKa≈3.83).
Diferents propietats físiques
Estat i solubilitat:
Fàcilment soluble en aigua i dissolvents orgànics polars (com l'etanol), però a causa de la diferència de polaritat molecular, les seves solubilitats són lleugerament diferents (l'àcid glioxílic té una polaritat més forta i una solubilitat lleugerament més alta en aigua).
Punt de fusió
El punt de fusió de l'àcid glioxílic és d'aproximadament 98 ℃, mentre que el de l'àcid glicòlic és d'uns 78-79 ℃. La diferència prové de les forces intermoleculars (el grup aldehid de l'àcid glioxílic té una capacitat més forta per formar enllaços d'hidrogen amb el grup carboxil).
Aplicació diferent
S'utilitza principalment en la indústria de la síntesi orgànica, com ara la síntesi de vainillina (aromatitzant), alantoïna (un intermediari farmacèutic per promoure la cicatrització de ferides), p-hidroxifenilglicina (un intermediari antibiòtic), etc. També es pot utilitzar com a additiu en solucions de galvanoplàstia o en cosmètics (aprofitant les seves propietats reductores i antioxidants). Productes per a la cura del cabell: Com a ingredient condicionador, ajuda a reparar els cabells danyats i a millorar la brillantor del cabell (cal combinar-lo amb altres ingredients per reduir la irritació).
Com a α-hidroxiàcid (AHA), la seva aplicació principal és principalment en el camp dels productes per a la cura de la pell. Serveix com a ingredient exfoliant (dissolent les substàncies connectives entre l'estrat corni de la pell per promoure la descamació de la pell morta), millorant problemes com la pell aspra i les marques d'acne. A més, també s'utilitza en la indústria tèxtil (com a agent blanquejant), agents de neteja (per eliminar les incrustacions) i en la síntesi de plàstics degradables (àcid poliglicòlic).
La diferència clau entre els dos prové dels grups funcionals: l'àcid glioxílic conté un grup aldehid (amb fortes propietats reductores, utilitzat en síntesi orgànica), i l'àcid glicòlic conté un grup hidroxil (es pot esterificar, utilitzat en la cura de la pell i en els camps dels materials). Des de l'estructura fins a la naturalesa i després a l'aplicació, tots mostren diferències significatives a causa d'aquesta distinció fonamental.
Data de publicació: 11 d'agost de 2025